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Il Palazzo dei Monaci, di origine alto-medievale, ha origine dal restauro e dall’ampliamento delCastello Medievale di Leprignano.Nell’anno 1040 fu occupato con la forza da Teobaldo da Cencio figlio di Stefano Prefetto di Roma,i figli di Tebaldo restituirono al Monastero di San Paolo il Castello usurpato, riottenendolo tuttaviaimmediatamente in enfiteusi. Nel 1486 durante la guerra tra Innocenzo VIII e Ferdinando re diNapoli, Leprignano si arrese senza combattere ad Alfonso d’Aragona, duca di Calabria.Circa un secolo dopo, il Castello di Leprignano venne occupato da Alfonso Piccolomini con l’aiutodella famiglia Orsini signori di Morlupo, nel XVI secolo l’abate di San Paolo tornò ad esercitare ilsuo potere sul Castello di Leprignano, nei secoli successivi il Castello fu ceduto e rimaneggiato piùvolte, fu residenza dei monaci benedettini di San Paolo, poi residenza municipale e palazzo dirappresentanza, attualmente è interamente di proprietà di privati.

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